Личный выбор каждого.
Я редко жалею о том, чего не сделала. Намного же чаще из-за того, что все-таки натворила. Поэтому мне лучше, например, ничего не делать, ибо моя паранойя всегда сидит на левом плече. Но бездействие иногда не очень логично. Родня шутке:
-Что ты делаешь под столом?
-Оберегаю себя.
-Как?
-Просто сижу и ничего не делаю.
-Но это же глупо!
-Пока я сижу тут, ничего плохого не произошло.
-Погоди, можно тогда я посижу с тобой?

Никогда ни о чем не жалейте вдогонку,
Если то, что случилось, нельзя изменить.
Как записку из прошлого, грусть свою скомкав,
С этим прошлым порвите непрочную нить.

Никогда не жалейте о том, что случилось.
Иль о том, что случиться не может уже.
Лишь бы озеро вашей души не мутилось
Да надежды, как птицы, парили в душе.

Не жалейте своей доброты и участья.
Если даже за все вам — усмешка в ответ.
Кто-то в гении выбился, кто-то в начальство...
Не жалейте, что вам не досталось их бед.

Никогда, никогда ни о чем не жалейте —
Поздно начали вы или рано ушли.
Кто-то пусть гениально играет на флейте.
Но ведь песни берет он из вашей души.

Никогда, никогда ни о чем не жалейте —
Ни потерянных дней, ни сгоревшей любви.
Пусть другой гениально играет на флейте,
Но еще гениальнее слушали вы.
1977
А.Дементьев. Азарт. Стихи.
Библиотека произведений удостоенных
государственной премии СССР.
Москва: Советский писатель, 1986.

Не жалеть о чем-то вообще невозможно, но свести это к минимуму не так уж трудно. Мы на самом деле еще как любим поныть. Надо просто знать как к себе подступиться и убедить себя в чем-либо. А спустя некоторое время можно снова это обдумать, если уж так не хочется жить в иллюзиях, только уже ситуация не будет окрашена эмоциями.

Сожаление само по себе действие малоприятное. Одинаково. Лучше не жалеть вообще.