Вдоль набережной Lake Shore Drive, от берега озера Мичиган до деловых и жилых кварталов города, протянулись живописные парки. Самые известные из них — Грант-парк,Миллениум-парк и Линкольн-парк. Южнее находятся Burnham Park и Jackson Park in Hyde Park.
В череду парков вкраплены более 30 пляжей (любители плавания предпочитают пляжи Lincoln Park Beach и Oak Street Beach; хорошие, но меньшие по размеру и более каменистые пляжи расположены между 49-й и 57-й улицей), зоопарк (Lincoln Park Zoo), несколько птичьих заповедников, морской пирс Navy Pier и Музейный городок The Museum Campus.
Интересно, что ещё первоначальный план развития города предполагал оставить прибрежную полосу свободной от застройки.