Что лучше: сказать правду или немного польстить? То есть, если ты видишь: плохо, - то нужно ли откровенно сказать, что плохо? И даже попытаться объяснить, почему. Или подбодрить, чем-то вроде: хорошо, но есть ляпы, там-то и там-то, например. Ведь, с одной стороны, любое начинание нужно поддерживать, да и обижать человека не хочется. Особенно друга, особенно когда видишь, что для него это важно. Но и врать тоже не хочется, именно потому что - Друг. 

С одеждой все ясно: если не идет, то не идет.

С поступками тоже просто: либо ты одобряешь, либо нет. Близкий человек поймет.

А вот как быть с увлечениями? Парам-пам-пам...

Наверное, если человек делает что-то для души, его нужно все-таки поддержать, несмотря ни на какие ляпы и косяки, и не портить удовольствие от проделанного излишним скептицизмом - критиков и так везде полно. Главное, чтобы ему самому нравилось то, чем он занимается.