Что лучше: сказать правду или немного польстить? То есть, если ты видишь: плохо, - то нужно ли откровенно сказать, что плохо? И даже попытаться объяснить, почему. Или подбодрить, чем-то вроде: хорошо, но есть ляпы, там-то и там-то, например. Ведь, с одной стороны, любое начинание нужно поддерживать, да и обижать человека не хочется. Особенно друга, особенно когда видишь, что для него это важно. Но и врать тоже не хочется, именно потому что - Друг.
С одеждой все ясно: если не идет, то не идет.
С поступками тоже просто: либо ты одобряешь, либо нет. Близкий человек поймет.
А вот как быть с увлечениями? Парам-пам-пам...
Наверное, если человек делает что-то для души, его нужно все-таки поддержать, несмотря ни на какие ляпы и косяки, и не портить удовольствие от проделанного излишним скептицизмом - критиков и так везде полно. Главное, чтобы ему самому нравилось то, чем он занимается.

разница железная.
а точнее, немного похвалить(лишь чтобы подчеркнуть некие заслуги, а не преувеличить на словах)
для поддержки льстить необязательно.
а уж льстить своим - увы и ах, не стоит.
потому что потом, общение со своими превращается в "слова и действия, которые друг от друга хотят слышать"
что-то типа "я сделал фатальную ошибку, но похвали меня, ты же близкий"
и люди хвалят.
так, что ответ - аккуратно хвалить чужих(за дело, а не попусту) и укреплять взаимоотношения(и дальше по ситуации)
а уж при превращении чужих в своих, лишнюю похвалу и лесть убрать.
скептицизм и цинизм не обязательны, но и на них "свои" не должны обижаться.
а вообще, лучше нейтрально высказываться.
- похвали меня?(намек)
- молодец, хорошо(спокойно, невозмутимо и непроницаемо)
в итоге, и подбодрил, и не солгал, и вроде скептиком себя не проявил.