Когда нормальный, адекватный, как сейчас модно говорить «глубокий» молодой человек, единожды расставшись с любовью всей своей жизни (из-за его, между прочим, заморочек), не может найти себе достойную пару, что это значит?
Во-первых сразу: вот так общаешься с ним, общаешься, и думаешь: «а где ж ты раньше-то был?». В шутку конечно думаешь, но всё же. Прям вот отличный человек, много общего, с каждым разом в этом всё больше убеждаюсь. И так обидно за него, ведь правда мучается.
А во-вторых: и сама понимаю, что окружают его, мягко говоря, не самые умные девушки. Ну есть я, как подруга, но благо все понимают, что не вариант. А дальше? А дальше милашки ТП, с их фотками, губками, жутким фотошопом и премерзкими аудиозаписями. И прям кандидатки все, как на подбор, парень-то видный, неплохо получает, им тоже хочется.
И ведь как беспокойно… А если парень решит, что у него завышенные притязания? Что 25 лет, это когда через 5 лет 30 (Гуф). Если все нормальные, адекватные молодые люди вот так, отчаявшись, найдут себе какую-либо глупышку и так и будут всю жизнь мизантропами и женоненавистниками, не давая счастья ни своей женщине, ни детям, ни себе.
Не изменяйте своей душе, своим убеждениям. Вы — такие, какие есть. И всё, что происходит — должно происходить. Не портите себе жизнь. Да и другим, хотя приличная доля эгоизма вытеснит эти мысли.

У каждого это всё - очень индивидуально. Смотря в каком состоянии находится, что сейчас внутри. Вам должно быть виднее.
Если он действительно таков, как вы рассказывайте - поддерживайте его просто. И он переживёт, обязательно поймёт всё правильно и встанет на ноги.
А когда отчаяние отпустит - придёт то, что ищет.
// а кто же еще)
:D