.

2. Не перегибании палки. Как уже сказано, цель - удивить, а не шокировать и оттолкнуть. Поэтому у необычности должен быть свой, чисто социальный предел. А пощечину от едва знакомой девушки получать как-то не хочется, не правда ли?
3. Не спешить с головокружением от успехов. Раз удивили, два, три и все, песенка спета? Как бы не так. И это психология - пресловутый вау-эффект, расписанный господином Пелевиным. 
Важно учесть, что финальным результатом "операции" будет эффект впечатления + эффект незавершенного действия. Проще говоря, девушка будет сама желать сходить на свидание еще раз. Собственном, в этом суть всей задумки.
Все, теперь можно, поехали про трюки.

1) Первый трюк изящен сам по себе, потому что он первый. Это приветствие.
Как обычно кавалер приветствует даму? Реверансом, поцелуем, снятием шляпы.
Даже не сильно настроенная на тесное общение с малознакомым парнем, пригласившим её на свидание, будет подсознательно ожидать чего-то подобного.
А мы идем наоборот! Например, рукопожатие - чем не приветствие? Удивит ли парень девушку, предложив рукопожатие? Скорее да, чем нет, причем это удивление не будет шокирующим и отталкивающим. Это скорее девушки, которые воспринимают своих воздыхателей как "друзьяшек" и запихивающие их во френдзону - неприятно шокируют.
А парень, добровольно и решительно предлагающий девушке рукопожатие - явный неформат, нестандарт, не шаблон.
Впрочем, рукопожатие вообще не обязательно. Можно попробовать вообще обойтись без приветствия, либо использовать формальное и блеклое "здрасьте". Худо от "неправильного приветствия" не будет.  А если девушке этого достаточно, чтобы сбежать и испортить настроение - не стоит переживать, слабенькая попалась, пусть с другими пытает счастья.

2) Тематика свидания. Вы будете смеяться, но целенаправленные свидания в романтическом духе даже для откровенных дам на излете красоты - эка невидаль. Понятно, что люди в возрасте более практичные и просто погулять с лицами противоположного пола не ходят. Более того, некоторые даже воспринимают за норму обязательное продолжение свидания в теплой кроватке на двоих. Да уж, куда еще практичнее?
Однако, я не опираюсь на эти не самые удачные примеры для подражания и констатирую, что большинство планируемых свиданий-встреч парней и девушек - тематически-досуговые.
Предположим, что девушка знает/догадывается/подозревает, что она парню нравится.
Спрашивается, что же она может ожидать от него на невинном тематически-досуговом первом свидании? И к гадалке ходить не надо - ожидания приставаний в разной форме.
Впрочем, "приставания" - громко сказано. Суть в снижении дистанции между спутниками по инициативе молодого человека.
Конечно, если девушка сделала любезность и была вынуждена пойти на свидание с неким субъектом, то и ежу понятно, что ей попросту нас_рать на ожидания и поведения спутника. НО и эта её реакция не остается без внимания зоркого глаза собеседника. Соответственно, когда он поймет, что дело пахнет керосином - может скорее ретироваться. А умение удивить девушку только поспособствует быстрому пониманию, что к чему.

Итак, девушка по канону ждет снижения дистанции со стороны парня. А мы наоборот!
Строго по тематике встрече. Договаривались в кино - давай сосредоточимся на кино. На экскурсию? Все внимание экскурсоводу. Аналогично с другими вариантами.
Поверьте мне, старому, больному человеку - красивая девушка будет явно удивлена, что пригласивший её парень никак не проявляет знаки внимания, не поет серенады, не тупит, не улыбается как идиот и не сверлит глазами её достоинства.
Высший пилотаж (максимальный результат) в этом пункте - это когда девушка сама "жирно" напоминает парню, что она тут такая раскрасивая, давай, обрати внимание. Это бинго, тут можно и скидку сделать, сказав пару уместных комплиментов.
А если девушке плевать или она делает вид, что не замечает ничего необычного, то а) её выдаст выражение лица б) этот пункт - еще не конец.

3) Выразительность речи, в зависимости от выразительности речи спутницы.
Естественно, предполагается, что девушка будет говорить, а не молчать в тряпочку. Наводящие вопросы типа "как ты думаешь, каково твое мнение?" могут помочь разговорить любую строптивую натуру.
Опять же, любая девушка хочет, чтобы разговаривали на её языке. А мы наоборот.
Стоит признать, что в своем опыте "наоборот" чаще означало "показывать высокий словарный запас и высокую выразительность речи". То есть мои спутницы часто разговаривали как сапожники и мне не оставалось ничего иного, как делать наоборот - показывать пример. Этим я, конечно, удивлял в приятном смысле.
Да и напротив, если девушка вся из себя снобиха и эстетка, нет ничего нестандартнее простого рабоче-крестьянского слэнга (читать Довлатов) с множеством топорных неологизмов, простых оборотов речи и, как ни странно, эмоций и жестикуляций.
Конечно, последний вариант не обещает ничего хорошего в перспективе, но удивить все равно возможно - к примеру, если до этого при знакомстве демонстрировали свою эрудированность и начитанность.

4) Мимика и жестикуляции - тоже самое. в зависимости от мимики и жестикуляции девушки.
Если девушка очень эмоциональна, а вам очень хочется попасть с ней на одну волну... ни в коем случае не начинайте эмоционально отрываться. Не попадете в такт, перегнете палку - и все, пиши пропало, ты псих, наркоман или выпил.
Удивлять надо, удивлять. А значит... ну, вы поняли, действуем наоборот.
Она эмоциональна, а вы - не очень. Она мало эмоциональна, а вы отрываетесь по полной.
Кто-то скажет, что это диссонанс, неприятно и все такое, но вспоминаем о цели.

В общем и целом это все. Остальное надо разбирать в конкретных случаях.

А теперь, собственно, о результате - в лучшем варианте девушка удивляется и улыбается. Ну а парень ведет себя скорее несерьезно, чем серьезно. Эдакий необычный клоун.
Постыдно ли быть клоуном? Если хотите приятно удивить - не постыдно.
А если девушка вся такая серьезная и ей подавай сурьезного мужчину сразу на первом свидании - лучше сразу увольняйтесь, потому как понты про серьезность выглядят уныло и карикатурно.
Любой парень способен на них.
А вот удивить, рассмешить, сломать шаблон восприятия - способен не каждый.
Ну и такого умельца ждет приз - он удивил девушку и с ним хотят иметь дело дальше.
Ах, да, еще раз повторюсь, что все вышеуказанные пункты успешно (но не с 1 раза) проверялись на практике. Не нафантазировал, уж извините, т.к. такое придумать с нуля здоровому человеку невозможно, чужой опыт я редко использую, да и не свихнулся еще.

PS Хотелось бы отметить в отступлении, что если девушка очень симпатична парню, то он вряд ли будет действовать столь четко и целенаправленно. Скорее он от волнения будто наберет воды в рот, будет по-идиотски улыбаться и косячить.